| 1. Ronde | 16.08.2008 | Hansa Rostock [B-jun] | - | Holstein Kiel [B-jun] | 4:0 | ||||
| 2. Ronde | 23.08.2008 | Holstein Kiel [B-jun] | - | Hertha BSC [B-jun] | 0:5 | ||||
| 4. Ronde | 14.09.2008 | Holstein Kiel [B-jun] | - | VfL Osnabrück [B-jun] | 2:3 |  |
 |
||
| 5. Ronde | 28.09.2008 | Rot-Weiß Erfurt [B-jun] | - | Holstein Kiel [B-jun] | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 05.10.2008 | Holstein Kiel [B-jun] | - | Werder Bremen [B-jun] | 2:3 | |
|||
| 11. Ronde | 30.11.2008 | Holstein Kiel [B-jun] | - | FC St. Pauli [B-jun] | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 07.12.2008 | Concordia Hamburg [B-jun] | - | Holstein Kiel [B-jun] | 0:0 | |
Duitsland