| 1. Ronde | 11.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | FCE Rheine | 2:0 |  |
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| 2. Ronde | 18.08.2019 | TuS Ennepetal | - | Rot Weiss Ahlen | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Westfalia Rhynern | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 01.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 06.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | |
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| 6. Ronde | 15.09.2019 | ASC 09 Dortmund | - | Rot Weiss Ahlen | 0:2 | |
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| 7. Ronde | 20.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | FC Gütersloh | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 29.09.2019 | TSG Sprockhövel | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | |
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| 9. Ronde | 06.10.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | RSV Meinerzhagen | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 13.10.2019 | TuS Erndtebrück | - | Rot Weiss Ahlen | 1:4 | ||||
| 11. Ronde | 20.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Rot Weiss Ahlen | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Hammer SpVg | 3:1 | |
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| 14. Ronde | 10.11.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Schermbeck 1912 | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.11.2019 | Westfalia Herne | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 01.12.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Holzwickeder SC | 1:2 | ||||
| 21. Ronde | 01.03.2020 | Rot Weiss Ahlen | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 0:3 | |
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| 22. Ronde | 06.03.2020 | SC Wiedenbrück | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 |
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