| 4. Ronde | 07.09.1938 | Sunderland AFC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 10.09.1938 | Derby County | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 14.09.1938 | Huddersfield Town | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 24.12.1938 | Sunderland AFC | - | Birmingham FC | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 26.12.1938 | Sunderland AFC | - | Aston Villa | 1:5 | ||||
| 29. Ronde | 18.02.1939 | Sunderland AFC | - | Leicester City | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 25.02.1939 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 3:0 | ||||
| 31. Ronde | 04.03.1939 | Sunderland AFC | - | Manchester United | 5:2 | ||||
| 32. Ronde | 11.03.1939 | Stoke City | - | Sunderland AFC | 3:1 | ||||
| 28. Ronde | 15.03.1939 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 40. Ronde | 22.04.1939 | Liverpool FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 41. Ronde | 29.04.1939 | Sunderland AFC | - | Huddersfield Town | 0:0 |
Schotland