| 4. Ronde | 19.08.2018 | Rot-Weiss Essen | - | 1. FC Köln II | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 26.08.2018 | TV Herkenrath | - | Rot-Weiss Essen | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 31.08.2018 | Rot-Weiss Essen | - | Bonner SC | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 14.09.2018 | SC Verl | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 26.09.2018 | Bor. Mönchengladbach II | - | Rot-Weiss Essen | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 13.10.2018 | Rot-Weiss Essen | - | Viktoria Köln | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 21.10.2018 | SG Wattenscheid 09 | - | Rot-Weiss Essen | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 03.11.2018 | SC Wiedenbrück | - | Rot-Weiss Essen | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 17.11.2018 | Rot-Weiss Essen | - | SV Rödinghausen | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 09.03.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiss Essen | 0:3 |  |
|||
| 25. Ronde | 15.03.2019 | Rot-Weiss Essen | - | SC Verl | 0:2 | ||||
| 26. Ronde | 23.03.2019 | SV 19 Straelen | - | Rot-Weiss Essen | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 06.04.2019 | Alemannia Aachen | - | Rot-Weiss Essen | 2:0 |  |
|||
| 32. Ronde | 04.05.2019 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 11.05.2019 | Rot-Weiss Essen | - | SC Wiedenbrück | 1:2 | ||||
| 34. Ronde | 18.05.2019 | Fortuna Düsseldorf II | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 |
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