| 7. Ronde | 23.10.1999 | Beşiktaş | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 | ||||
| 8. Ronde | 31.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 28.11.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Kocaelispor | 4:1 | ||||
| 11. Ronde | 05.12.1999 | Altay Izmir | - | İstanbulspor AŞ | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 11.12.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Samsunspor | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 12.03.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Beşiktaş | 0:2 | ||||
| 27. Ronde | 02.04.2000 | Kocaelispor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 08.04.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Altay Izmir | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 16.04.2000 | Samsunspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 23.04.2000 | Gaziantepspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 32. Ronde | 07.05.2000 | MKE Ankaragücü | - | İstanbulspor AŞ | 2:2 |
Duitsland