| 3e Ronde | 05.12.2023 | Brentford FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:5 | ||||
| 4e Ronde | 16.01.2024 | Burton Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:3 | ||||
| Achtste finale | 06.02.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | AFC Bournemouth [U18] | 6:2 | ||||
| Kwartfinale | 24.02.2024 | Manchester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:1 |  |
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