2e Ronde | 14.09.1999 | Cardiff City | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
3e Ronde | 12.10.1999 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 3:2 n.v. | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Huddersfield Town | - | Wimbledon FC | 1:2 n.v. | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 2:1 |