| 2e Ronde | 14.09.1999 | Cardiff City | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 3:2 n.v. | ||||
| Achtste finale | 30.11.1999 | Huddersfield Town | - | Wimbledon FC | 1:2 n.v. | ||||
| Kwartfinale | 14.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 2:1 |
| 2e Ronde | 14.09.1999 | Cardiff City | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 3:2 n.v. | ||||
| Achtste finale | 30.11.1999 | Huddersfield Town | - | Wimbledon FC | 1:2 n.v. | ||||
| Kwartfinale | 14.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 2:1 |
| Carl Winston Leaburn | |
| geboren in: | 30.03.1969 |
| geboren te: |
Lewisham, 
Engeland |
| nationaliteit: |
Engeland
|
| Lengte: | 191 cm |
| Gewicht: | 83 kg |
| Positie(s): | Spits |