| 8. Ronde | 19.09.1999 | 1. FC Magdeburg | - | Hertha BSC II | 3:0 | ||||
| 9. Ronde | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 | ||||
| 10. Ronde | 03.10.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 | ||||
| 15. Ronde | 21.11.1999 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 5:0 | ||||
| 16. Ronde | 05.12.1999 | Hertha BSC II | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 11.12.1999 | Erzgebirge Aue | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 05.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hertha BSC II | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Hertha BSC II | 2:0 |
Duitsland