| Halve Finales Groep A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinidad & Tobago | 1:3 | ||||
| Halve Finales Groep A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinidad & Tobago | 0:0 |  |
|||
| Halve Finales Groep A | 16.10.2008 | Trinidad & Tobago | - | Verenigde Staten | 2:1 | ||||
| Halve Finales Groep A | 20.11.2008 | Trinidad & Tobago | - | Cuba | 3:0 | ||||
| Eindronde | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad & Tobago | 2:2 | |
|||
| Eindronde | 02.04.2009 | Verenigde Staten | - | Trinidad & Tobago | 3:0 | ||||
| Eindronde | 07.06.2009 | Trinidad & Tobago | - | Costa Rica | 2:3 | ||||
| Eindronde | 11.06.2009 | Mexico | - | Trinidad & Tobago | 2:1 | ||||
| Eindronde | 13.08.2009 | Trinidad & Tobago | - | El Salvador | 1:0 | |
Engeland