| 1. Ronde | 16.08.1999 | Karlsruher SC | - | VfL Bochum | 1:3 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | TeBe Berlin | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 30.08.1999 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 |  |
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| 4. Ronde | 10.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | |
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| 6. Ronde | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 | ||||
| 9. Ronde | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 06.11.1999 | Energie Cottbus | - | Karlsruher SC | 3:2 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 15.12.1999 | Karlsruher SC | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 02.03.2000 | Stuttgarter Kickers | - | Karlsruher SC | 2:1 |  |
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| 21. Ronde | 06.03.2000 | Karlsruher SC | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 19.03.2000 | Karlsruher SC | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 |
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