| 9. Ronde | 19.09.1999 | SC Paderborn 07 | - | KFC Uerdingen 05 | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 26.09.1999 | FSV Salmrohr | - | SC Paderborn 07 | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 03.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | SC Verl | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 10.10.1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 17.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Bayer Leverkusen II | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 24.10.1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | SC Paderborn 07 | 0:3 | ||||
| 15. Ronde | 30.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Rot-Weiss Essen | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 07.11.1999 | 1. FC Saarbrücken | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 14.11.1999 | SC Paderborn 07 | - | SG Wattenscheid 09 | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 28.11.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 05.12.1999 | SC Paderborn 07 | - | 1. FC Kaiserslautern II | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 18.12.1999 | LR Ahlen | - | SC Paderborn 07 | 3:1 |
Duitsland