| 1e Ronde | 08.11.2003 | Scarborough FC | - | Doncaster Rovers | 1:0 | ||||
| 2e Ronde | 07.12.2003 | Port Vale FC | - | Scarborough FC | 0:1 | ||||
| 3e Ronde | 03.01.2004 | Southend United | - | Scarborough FC | 1:1 | ||||
| 3e Ronde | 14.01.2004 | Scarborough FC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 4e Ronde | 24.01.2004 | Scarborough FC | - | Chelsea FC | 0:1 |
Trinidad & Tobago