1e Ronde | 10.08.1999 | Scunthorpe United | - | Huddersfield Town | 0:2 | ||||
1e Ronde | 24.08.1999 | Huddersfield Town | - | Scunthorpe United | 0:0 | ||||
2e Ronde | 14.09.1999 | Huddersfield Town | - | Notts County | 2:1 | ||||
2e Ronde | 21.09.1999 | Notts County | - | Huddersfield Town | 2:2 | ||||
3e Ronde | 13.10.1999 | Chelsea FC | - | Huddersfield Town | 0:1 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Huddersfield Town | - | Wimbledon FC | 1:2 n.v. |