| 4. Ronde | 21.08.1999 | Leeds United | - | Sunderland AFC | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 04.12.1999 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 23. Ronde | 23.01.2000 | Sunderland AFC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 12.02.2000 | Coventry City | - | Sunderland AFC | 3:2 | ||||
| 26. Ronde | 26.02.2000 | Sunderland AFC | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 27. Ronde | 05.03.2000 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 5:2 | ||||
| 28. Ronde | 11.03.2000 | Liverpool FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 18.03.2000 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 1:1 |  |
|||
| 30. Ronde | 25.03.2000 | Sunderland AFC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 01.04.2000 | Southampton FC | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 33. Ronde | 15.04.2000 | Manchester United | - | Sunderland AFC | 4:0 | ||||
| 34. Ronde | 22.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 37. Ronde | 06.05.2000 | Sunderland AFC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 38. Ronde | 14.05.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sunderland AFC | 3:1 |
Engeland