| 1. Ronde | 04.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | FC Nöttingen | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 10.08.2019 | SV Oberachern | - | VfB Stuttgart II | 1:3 |  |
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| 3. Ronde | 18.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | TSV Ilshofen | 7:3 | |
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| 4. Ronde | 24.08.2019 | FC 08 Villingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | 1. FC Rielasingen-Arlen | 7:1 | |
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| 7. Ronde | 14.09.2019 | Göppinger SV | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 22.09.2019 | VfB Stuttgart II | - | SV Linx | 6:0 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.2019 | SSV Reutlingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | |
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| 9. Ronde | 28.09.2019 | Neckarsulmer Sport-Union | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 06.10.2019 | VfB Stuttgart II | - | FV Ravensburg | 3:2 | ||||
| 11. Ronde | 12.10.2019 | Freiburger FC | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 09.11.2019 | Stuttgarter Kickers | - | VfB Stuttgart II | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 16.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | Sportfreunde Dorfmerkingen | 5:0 | |
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| 17. Ronde | 23.11.2019 | SGV Freiberg | - | VfB Stuttgart II | 2:6 | |
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| 18. Ronde | 30.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | SV Oberachern | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 15.02.2020 | FC Nöttingen | - | VfB Stuttgart II | 1:6 | |
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