| 25. Ronde | 26.12.1998 | Stockport County | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 28.12.1998 | Barnsley FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 09.01.1999 | West Bromwich Albion | - | Barnsley FC | 2:0 | ||||
| 28. Ronde | 16.01.1999 | Barnsley FC | - | Birmingham City | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 30.01.1999 | Oxford United | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 28.02.1999 | Crystal Palace | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 34. Ronde | 03.03.1999 | Barnsley FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 36. Ronde | 09.03.1999 | Bolton Wanderers | - | Barnsley FC | 3:3 |
Engeland