| 4. Ronde | 04.08.2019 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 18.08.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Waldhof Mannheim | 1:2 |  |
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| 6. Ronde | 24.08.2019 | SV Meppen | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 02.09.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 14.09.2019 | TSV 1860 München | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.09.2019 | Chemnitzer FC | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:2 |  |
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| 34. Ronde | 20.06.2020 | FC Carl Zeiss Jena | - | Viktoria Köln | 2:3 | ||||
| 35. Ronde | 24.06.2020 | Hallescher FC | - | FC Carl Zeiss Jena | 5:3 | ||||
| 36. Ronde | 27.06.2020 | FC Carl Zeiss Jena | - | Bayern München II | 1:2 | ||||
| 37. Ronde | 01.07.2020 | SpVgg Unterhaching | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:2 |  |
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| 38. Ronde | 04.07.2020 | FC Carl Zeiss Jena | - | SG Sonnenhof Großaspach | 1:0 |
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