| 3. Ronde | 24.08.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | 1. FC Merseburg | 1:4 |  |
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| 4. Ronde | 31.08.2019 | Askania Bernburg | - | VfB 1921 Krieschow | 5:3 | ||||
| 5. Ronde | 14.09.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | VFC Plauen | 2:1 |  |
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| 6. Ronde | 22.09.2019 | Inter Leipzig | - | VfB 1921 Krieschow | 5:0 | ||||
| 7. Ronde | 29.09.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | Union Sandersdorf | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 19.10.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | FSV Martinroda | 5:0 | ||||
| 8. Ronde | 31.10.2019 | FC Oberlausitz | - | VfB 1921 Krieschow | 3:2 | ||||
| 11. Ronde | 03.11.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | VfL Halle 96 | 4:1 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | FC Einheit Rudolstadt | 2:2 | ||||
| 13. Ronde | 23.11.2019 | FC Grimma | - | VfB 1921 Krieschow | 2:4 | ||||
| 14. Ronde | 30.11.2019 | VfB 1921 Krieschow | - | FC Eilenburg | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 07.12.2019 | FSV 63 Luckenwalde | - | VfB 1921 Krieschow | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 14.12.2019 | VfL 05 Hohenstein-Ernstthal | - | VfB 1921 Krieschow | geannuleerd |
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