| Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
| Kwartfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Halve Finale | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| Finale | 27.02.2000 | Leicester City | - | Tranmere Rovers | 2:1 |
Engeland