| 2e Ronde | 20.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 2e Ronde | 04.10.1989 | Southend United | - | Tottenham Hotspur | 3:2 n.v. | ||||
| 3e Ronde | 25.10.1989 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 0:3 | ||||
| Achtste finale | 22.11.1989 | Tranmere Rovers | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Achtste finale | 29.11.1989 | Tottenham Hotspur | - | Tranmere Rovers | 4:0 |  |
|||
| Kwartfinale | 17.01.1990 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Kwartfinale | 24.01.1990 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:3 |
Engeland