| 4e Ronde | 24.01.2009 | Wolverhampton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
|||
| Achtste finale | 14.02.2009 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | |
|||
| Achtste finale | 25.02.2009 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 2:0 | |
|||
| Kwartfinale | 08.03.2009 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 |
Engeland