| 1. Ronde | 27.07.2019 | Fortuna Düsseldorf II | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 03.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Bonner SC | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 10.08.2019 | FC Schalke 04 II | - | SV Lippstadt 08 | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 17.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | SC Verl | 0:5 | ||||
| 22. Ronde | 25.01.2020 | SV Lippstadt 08 | - | FC Schalke 04 II | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 31.01.2020 | SC Verl | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 08.02.2020 | SV Lippstadt 08 | - | Bor. Mönchengladbach II | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 14.02.2020 | Fortuna Köln | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 28.02.2020 | Rot-Weiss Essen | - | SV Lippstadt 08 | 3:1 |  |
|||
| 21. Ronde | 04.03.2020 | Bonner SC | - | SV Lippstadt 08 | 0:2 |
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