| 7. Ronde | 18.09.2010 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:2 |  |
|||
| 9. Ronde | 02.10.2010 | Metalurg Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:2 | |
|||
| 10. Ronde | 16.10.2010 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:3 | |
|||
| 11. Ronde | 23.10.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 2:0 | |
|||
| 13. Ronde | 07.11.2010 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
|||
| 18. Ronde | 11.12.2010 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | |
|||
| 28. Ronde | 29.04.2011 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
|||
| 30. Ronde | 14.05.2011 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 2:3 | |
Noord-Macedonië