| 1. Ronde | 07.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 20.08.1999 | Dynamo Dresden | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 07.09.1999 | BFC Dynamo | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 11.09.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 25.09.1999 | Dynamo Dresden | - | TeBe Berlin II | 1:1 |
Kroatië