1. Ronde | 07.08.1999 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 4:0 | ||||
3. Ronde | 14.08.1999 | Leicester City | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
7. Ronde | 11.09.1999 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:0 | ||||
8. Ronde | 18.09.1999 | Watford FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
9. Ronde | 25.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
10. Ronde | 03.10.1999 | Chelsea FC | - | Manchester United | 5:0 | ||||
11. Ronde | 16.10.1999 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
12. Ronde | 23.10.1999 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:3 |