1. Ronde | 07.08.1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
2. Ronde | 15.08.1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 | ||||
3. Ronde | 12.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Vanspor AS | 1:1 | ||||
4. Ronde | 18.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | ||||
5. Ronde | 26.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Altay Izmir | 0:0 | ||||
6. Ronde | 17.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
8. Ronde | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
9. Ronde | 21.11.1999 | Gençlerbirliği | - | MKE Ankaragücü | 1:2 | ||||
10. Ronde | 27.11.1999 | Adanaspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
11. Ronde | 03.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
12. Ronde | 12.12.1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
13. Ronde | 19.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
14. Ronde | 26.12.1999 | Göztepe | - | Gençlerbirliği | 3:2 | ||||
16. Ronde | 16.01.2000 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Gençlerbirliği | 1:1 |