| 3e Ronde | 08.12.2023 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 |  |
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| 4e Ronde | 21.01.2024 | Everton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:2 | ||||
| Achtste finale | 08.02.2024 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| Kwartfinale | 21.02.2024 | Millwall FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 4:2 d.p. |
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