| 1. Ronde | 29.07.2023 | SC Wiedenbrück | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 19.08.2023 | Fortuna Köln | - | SC Wiedenbrück | 0:1 | ||||
| 6. Ronde | 02.09.2023 | 1. FC Bocholt | - | SC Wiedenbrück | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 30.09.2023 | SC Wiedenbrück | - | Bor. Mönchengladbach II | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 28.10.2023 | SC Wiedenbrück | - | FC Wegberg-Beeck | 1:2 | |
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| 16. Ronde | 18.11.2023 | SC Wiedenbrück | - | SSVg Velbert | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 10.02.2024 | SC Wiedenbrück | - | Fortuna Köln | 3:1 | ||||
| 25. Ronde | 09.03.2024 | SC Wiedenbrück | - | Wuppertaler SV | 3:0 | ||||
| 28. Ronde | 05.04.2024 | SV Rödinghausen | - | SC Wiedenbrück | 0:3 | ||||
| 29. Ronde | 13.04.2024 | SC Wiedenbrück | - | 1. FC Köln II | 3:1 | ||||
| 30. Ronde | 20.04.2024 | FC Wegberg-Beeck | - | SC Wiedenbrück | 2:3 | |
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| 31. Ronde | 27.04.2024 | SC Wiedenbrück | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 |  |
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| 32. Ronde | 04.05.2024 | SC Wiedenbrück | - | Alemannia Aachen | 0:4 | |
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