| 1. Ronde | 03.08.2019 | FC Grimma | - | Askania Bernburg | 3:2 |  |
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| 2. Ronde | 18.08.2019 | Inter Leipzig | - | FC Grimma | 1:2 |  |
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| 3. Ronde | 24.08.2019 | FC Grimma | - | FC Oberlausitz | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 31.08.2019 | FC Grimma | - | FC Carl Zeiss Jena II | 2:3 | |
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| 5. Ronde | 14.09.2019 | FC Grimma | - | FC Einheit Rudolstadt | 0:3 | |
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| 6. Ronde | 20.09.2019 | FC Eilenburg | - | FC Grimma | 2:4 | |
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| 7. Ronde | 28.09.2019 | FC Grimma | - | VfL 05 Hohenstein-Ernstthal | geannuleerd | ||||
| 8. Ronde | 03.10.2019 | 1. FC Merseburg | - | FC Grimma | 3:1 | ||||
| 9. Ronde | 19.10.2019 | FC Grimma | - | VFC Plauen | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 26.10.2019 | Union Sandersdorf | - | FC Grimma | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 02.11.2019 | FC Grimma | - | FSV Martinroda | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2019 | VfL Halle 96 | - | FC Grimma | 2:3 | ||||
| 13. Ronde | 23.11.2019 | FC Grimma | - | VfB 1921 Krieschow | 2:4 | ||||
| 14. Ronde | 01.12.2019 | FC Grimma | - | FSV 63 Luckenwalde | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 14.12.2019 | Askania Bernburg | - | FC Grimma | 4:5 | |
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| 18. Ronde | 29.02.2020 | FC Oberlausitz | - | FC Grimma | 8:1 | ||||
| 19. Ronde | 06.03.2020 | FC Carl Zeiss Jena II | - | FC Grimma | 2:0 | |
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