| 4. Ronde | 24.08.2019 | FC 08 Villingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 06.10.2019 | FC 08 Villingen | - | SV Sandhausen II | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.10.2019 | 1. CfR Pforzheim | - | FC 08 Villingen | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 19.10.2019 | FC 08 Villingen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 02.11.2019 | FC 08 Villingen | - | SGV Freiberg | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 13.11.2019 | FC Nöttingen | - | FC 08 Villingen | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 16.11.2019 | FC 08 Villingen | - | SV Oberachern | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 23.11.2019 | TSV Ilshofen | - | FC 08 Villingen | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 30.11.2019 | 1. FC Rielasingen-Arlen | - | FC 08 Villingen | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 07.12.2019 | FC 08 Villingen | - | Göppinger SV | 0:2 |
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