1e Ronde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
1e Ronde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |