| 1. Ronde | 14.08.1999 | VfB Stuttgart | - | Werder Bremen | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | Hamburger SV | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | VfB Stuttgart | - | Bayer Leverkusen | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 24.09.1999 | Bayern München | - | VfB Stuttgart | 0:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 01.10.1999 | Eintracht Frankfurt | - | VfB Stuttgart | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 31.10.1999 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 |
Duitsland