| 1e Ronde | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 2e Ronde | 15.09.1998 | Sunderland AFC | - | Chester City | 3:0 | ||||
| 2e Ronde | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| 3e Ronde | 27.10.1998 | Sunderland AFC | - | Grimsby Town | 2:1 n.v. | ||||
| Achtste finale | 11.11.1998 | Everton FC | - | Sunderland AFC | 4:5 d.p. |
Engeland