| Serie A | 26.09.98 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| Serie A | 07.02.99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:0 |  |
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| Serie A | 05.12.99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 |  |
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| Serie A | 09.04.00 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| EL | 04.04.02 | Borussia Dortmund | - | AC Milan | 4:0 | |
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| EL | 11.04.02 | AC Milan | - | Borussia Dortmund | 3:1 | ||||
| Ch. League | 11.12.02 | Borussia Dortmund | - | AC Milan | 0:1 |
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