| 3e Ronde | 04.01.1992 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| 4e Ronde | 04.02.1992 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
|||
| Achtste finale | 15.02.1992 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| Achtste finale | 26.02.1992 | Middlesbrough FC | - | Portsmouth FC | 2:4 |
Schotland