| 4. Ronde | 20.09.2020 | Borussia Dortmund II | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 02.10.2020 | Rot-Weiss Essen | - | Fortuna Düsseldorf II | 2:0 |  |
|||
| 2. Ronde | 06.10.2020 | Bonner SC | - | Rot-Weiss Essen | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 17.10.2020 | Rot-Weiss Essen | - | Preußen Münster | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 23.01.2021 | Rot-Weiss Essen | - | Bonner SC | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 27.03.2021 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 03.04.2021 | Rot-Weiss Essen | - | FC Schalke 04 II | 5:0 | ||||
| 34. Ronde | 07.04.2021 | SV Rödinghausen | - | Rot-Weiss Essen | 1:1 | |
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| 36. Ronde | 17.04.2021 | SV 19 Straelen | - | Rot-Weiss Essen | 0:2 | ||||
| 42. Ronde | 05.06.2021 | FC Wegberg-Beeck | - | Rot-Weiss Essen | 0:2 |
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