| 4. Ronde | 02.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 17.10.2020 | Reading FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:5 | ||||
| 6. Ronde | 23.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:3 | ||||
| 10. Ronde | 12.12.2020 | Fulham FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 |  |
|||
| 15. Ronde | 23.01.2021 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:4 | ||||
| 18. Ronde | 20.02.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 27.02.2021 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 06.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:6 | ||||
| 22. Ronde | 10.04.2021 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:7 | ||||
| 12. Ronde | 20.04.2021 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 | ||||
| 23. Ronde | 15.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 0:3 | |
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