| 1e Ronde | 08.11.2008 | AFC Telford United | - | Southend United | 2:2 |  |
|||
| 1e Ronde | 18.11.2008 | Southend United | - | AFC Telford United | 2:0 | |
|||
| 2e Ronde | 29.11.2008 | Southend United | - | Luton Town | 3:1 | ||||
| 3e Ronde | 14.01.2009 | Southend United | - | Chelsea FC | 1:4 |
| 1e Ronde | 08.11.2008 | AFC Telford United | - | Southend United | 2:2 | |
|||
| 1e Ronde | 18.11.2008 | Southend United | - | AFC Telford United | 2:0 | |
|||
| 2e Ronde | 29.11.2008 | Southend United | - | Luton Town | 3:1 | ||||
| 3e Ronde | 14.01.2009 | Southend United | - | Chelsea FC | 1:4 |
| Kevin Eddie Lewis Betsy | |
| geboren in: | 20.03.1978 |
| geboren te: |
Woking, 
Engeland |
| nationaliteit: |
Seychelles
Engeland |
| Lengte: | 186 cm |
| Gewicht: | 76 kg |
| Positie(s): | Linker middenvelder Aanvallende middenvelder |
| Sterke been: | links |