| 1. Ronde | 29.07.2023 | Bor. Mönchengladbach II | - | 1. FC Düren | 1:2 |  |
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| 2. Ronde | 05.08.2023 | 1. FC Düren | - | FC Schalke 04 II | 2:2 |  |
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| 4. Ronde | 19.08.2023 | 1. FC Düren | - | 1. FC Köln II | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 25.08.2023 | FC Wegberg-Beeck | - | 1. FC Düren | 1:3 | |
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| 6. Ronde | 02.09.2023 | 1. FC Düren | - | SC Paderborn 07 II | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 16.09.2023 | SC Wiedenbrück | - | 1. FC Düren | 0:1 | |
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| 8. Ronde | 23.09.2023 | 1. FC Düren | - | SSVg Velbert | 4:1 | |
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| 9. Ronde | 30.09.2023 | SV Lippstadt 08 | - | 1. FC Düren | 2:4 | |
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| 10. Ronde | 07.10.2023 | 1. FC Düren | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 14.10.2023 | FC Gütersloh | - | 1. FC Düren | 1:3 | |
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| 12. Ronde | 21.10.2023 | 1. FC Düren | - | Fortuna Düsseldorf II | 5:0 | |
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| 13. Ronde | 27.10.2023 | Fortuna Köln | - | 1. FC Düren | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 18.11.2023 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Düren | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 25.11.2023 | 1. FC Düren | - | Wuppertaler SV | 1:1 | |
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| 18. Ronde | 02.12.2023 | 1. FC Düren | - | Bor. Mönchengladbach II | 3:1 | |
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| 19. Ronde | 09.12.2023 | FC Schalke 04 II | - | 1. FC Düren | 3:0 |  |
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