| 1. Ronde | 09.08.2020 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 0:6 |  |
|||
| 3. Ronde | 23.08.2020 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:4 | ||||
| 4. Ronde | 31.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:1 | ||||
| 6. Ronde | 20.09.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:2 |  |
|||
| 7. Ronde | 27.09.2020 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 03.10.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 08.11.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 0:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 29.11.2020 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 02.12.2020 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 | |
|||
| 15. Ronde | 06.12.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 09.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 13.12.2020 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 2:0 | |
|||
| 18. Ronde | 16.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | |
Noord-Macedonië