| 3. Ronde | 30.08.2008 | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | - | 1. FC Köln [A-jun] | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 14.09.2008 | SV Bergisch Gladbach 09 [A-jun] | - | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | 0:3 | ||||
| 5. Ronde | 28.09.2008 | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | - | Borussia Dortmund [A-jun] | 0:2 | ||||
| 6. Ronde | 05.10.2008 | Alemannia Aachen [A-jun] | - | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | 6:3 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | - | Wuppertaler SV [A-jun] | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Bayer Leverkusen [A-jun] | - | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 07.12.2008 | Bor. Mönchengladbach [A-jun] | - | Rot Weiss Ahlen [A-jun] | 5:2 |
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