| 1. Ronde | 30.07.2023 | VfB Auerbach | - | FC Grimma | 1:2 |  |
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| 2. Ronde | 04.08.2023 | FC Grimma | - | Union Sandersdorf | 2:3 | ||||
| 7. Ronde | 23.09.2023 | FC Grimma | - | Einheit Wernigerode | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 30.09.2023 | VFC Plauen | - | FC Grimma | 2:1 |  |
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| 10. Ronde | 21.10.2023 | VfB 1921 Krieschow | - | FC Grimma | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2023 | FC Grimma | - | FSV Budissa Bautzen | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 04.11.2023 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Grimma | 4:1 |
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