| 3e Ronde | 08.01.1989 | West Ham United | - | Arsenal FC | 2:2 | ||||
| 3e Ronde | 11.01.1989 | Arsenal FC | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 4e Ronde | 28.01.1989 | Swindon Town | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 4e Ronde | 01.02.1989 | West Ham United | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| Achtste finale | 18.02.1989 | Charlton Athletic | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| Kwartfinale | 18.03.1989 | West Ham United | - | Norwich City | 0:0 | ||||
| Kwartfinale | 22.03.1989 | Norwich City | - | West Ham United | 3:1 |
Ierland