| 13. Ronde | 02.11.2008 | VfB Stuttgart II | - | SV Sandhausen | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 08.11.2008 | Jahn Regensburg | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 16.11.2008 | VfB Stuttgart II | - | Erzgebirge Aue | 3:0 |  |
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| 16. Ronde | 21.11.2008 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Stuttgart II | 1:0 | |
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| 17. Ronde | 29.11.2008 | VfB Stuttgart II | - | Kickers Emden | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2008 | Bayern München II | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 19.12.2008 | Kickers Offenbach | - | VfB Stuttgart II | 2:0 |
Duitsland