| 6. Ronde | 26.09.1998 | Bor. Mönchengladbach | - | VfB Stuttgart | 2:3 | ||||
| 7. Ronde | 04.10.1998 | MSV Duisburg | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 17.10.1998 | VfB Stuttgart | - | Hertha BSC | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 24.10.1998 | 1. FC Nürnberg | - | VfB Stuttgart | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 31.10.1998 | VfB Stuttgart | - | VfL Bochum | 4:2 | ||||
| 27. Ronde | 17.04.1999 | VfL Bochum | - | VfB Stuttgart | 3:3 | ||||
| 28. Ronde | 23.04.1999 | VfB Stuttgart | - | Bayer Leverkusen | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 04.05.1999 | VfB Stuttgart | - | Bayern München | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.1999 | Hansa Rostock | - | VfB Stuttgart | 3:0 |
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