1. Ronde | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
2. Ronde | 01.08.1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
3. Ronde | 29.08.1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
4. Ronde | 07.09.1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
5. Ronde | 11.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 | ||||
6. Ronde | 18.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
7. Ronde | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
8. Ronde | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
9. Ronde | 12.10.1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | ||||
10. Ronde | 16.10.1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
11. Ronde | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Ronde | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
14. Ronde | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
15. Ronde | 27.11.1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
16. Ronde | 04.12.1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 |