1. Ronde 31.07.1999 TSV 1860 München II - SV Wehen-Taunusstein 1:1
2. Ronde 07.08.1999 SV Lohhof - TSV 1860 München II 1:0
3. Ronde 15.08.1999 TSV 1860 München II - TSF Ditzingen 1:1
4. Ronde 20.08.1999 Bayern München II - TSV 1860 München II 1:3
5. Ronde 28.08.1999 TSV 1860 München II - SSV Reutlingen 0:2
6. Ronde 31.08.1999 VfB Stuttgart II - TSV 1860 München II 1:1
7. Ronde 05.09.1999 TSV 1860 München II - FSV Frankfurt 1:2
8. Ronde 10.09.1999 Quelle Fürth - TSV 1860 München II 0:4
9. Ronde 18.09.1999 TSV 1860 München II - SC Pfullendorf 1:0
10. Ronde 25.09.1999 SV Darmstadt 98 - TSV 1860 München II 0:3
11. Ronde 03.10.1999 TSV 1860 München II - Wacker Burghausen 3:3
12. Ronde 10.10.1999 Karlsruher SC II - TSV 1860 München II 0:2
13. Ronde 16.10.1999 VfR Mannheim - TSV 1860 München II 3:0
14. Ronde 24.10.1999 TSV 1860 München II - FC Augsburg 2:0
15. Ronde 29.10.1999 Borussia Fulda - TSV 1860 München II 0:1
16. Ronde 07.11.1999 TSV 1860 München II - 1. FC Schweinfurt 05 3:0 gele kaart
17. Ronde 14.11.1999 VfR Aalen - TSV 1860 München II 1:1
19. Ronde 30.11.1999 TSV 1860 München II - SV Lohhof 2:2
20. Ronde 05.12.1999 TSF Ditzingen - TSV 1860 München II 1:0
18. Ronde 10.12.1999 SV Wehen-Taunusstein - TSV 1860 München II 4:1
21. Ronde 05.03.2000 TSV 1860 München II - Bayern München II 4:3
22. Ronde 11.03.2000 SSV Reutlingen - TSV 1860 München II 2:1
23. Ronde 22.03.2000 TSV 1860 München II - VfB Stuttgart II 1:0
24. Ronde 25.03.2000 FSV Frankfurt - TSV 1860 München II 1:1
25. Ronde 02.04.2000 TSV 1860 München II - Quelle Fürth 4:0
27. Ronde 16.04.2000 TSV 1860 München II - SV Darmstadt 98 0:0
28. Ronde 20.04.2000 Wacker Burghausen - TSV 1860 München II 2:1
29. Ronde 30.04.2000 TSV 1860 München II - Karlsruher SC II 1:1
30. Ronde 06.05.2000 TSV 1860 München II - VfR Mannheim 1:1
31. Ronde 12.05.2000 FC Augsburg - TSV 1860 München II 0:0
32. Ronde 17.05.2000 TSV 1860 München II - Borussia Fulda 2:1
33. Ronde 20.05.2000 1. FC Schweinfurt 05 - TSV 1860 München II 1:0
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