| 21. Ronde | 07.02.2009 | VfB Stuttgart II | - | 1. FC Union Berlin | 0:3 |  |
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| 24. Ronde | 27.02.2009 | Eintracht Braunschweig | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 04.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 3:0 |  |
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| 25. Ronde | 08.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:0 | ||||
| 22. Ronde | 11.03.2009 | Wuppertaler SV | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 14.03.2009 | VfR Aalen | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 17.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | Dynamo Dresden | 2:0 | ||||
| 28. Ronde | 27.03.2009 | SC Paderborn 07 | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 17.04.2009 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 38. Ronde | 23.05.2009 | Wacker Burghausen | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | |
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