| 22. Ronde | 14.02.2009 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 22.02.2009 | Ergotelis | - | Olympiakos | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 15.03.2009 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 |  |
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| 27. Ronde | 22.03.2009 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 2:3 | |
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| 28. Ronde | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos | 1:2 | |
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| 29. Ronde | 12.04.2009 | Olympiakos | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos | 0:2 | |
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