| 3. Ronde | 12.09.2009 | Olympiakos | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 06.01.2010 | Olympiakos | - | AEK Athene | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2010 | Olympiakos | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.2010 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 31.01.2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 0:1 |  |
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| 21. Ronde | 07.02.2010 | Olympiakos | - | Levadiakos | 5:1 | |
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| 22. Ronde | 14.02.2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos | 1:3 | ||||
| 23. Ronde | 20.02.2010 | Ergotelis | - | Olympiakos | 1:1 |  |
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| 24. Ronde | 28.02.2010 | Olympiakos | - | Atromitos | 2:0 | |
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| 25. Ronde | 07.03.2010 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 13.03.2010 | Olympiakos | - | PAS Giannina | 2:2 | |
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| 27. Ronde | 21.03.2010 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 0:1 | |
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| 28. Ronde | 28.03.2010 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 11.04.2010 | Panthrakikos | - | Olympiakos | 0:2 |
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